質問・問題
EC2(Windows)の更新プログラム適用後の再起動をマネージメントコンソールから実施すると適用に失敗するのですが、原因は？
回答・解決方法
マネージメントコンソールからの再起動は更新プログラムの適用に対応していません。
AWSとしては、OSからの再起動の実施を推奨しています。
更新プログラムの適用の際に、OS から再起動した場合は、再起動時に更新プログラムの適用が行われますが、マネジメントコンソールからインスタンスを再起動した場合は、更新プログラムの適用中でも一定時間が経過してもOSが停止されていない場合でもそのままハードシャットダウンが実行されます。
また、この場合、AWS 基盤側にログは出力されません。タイミングによっては OS 上のイベントログにログが出力される場合もございますが、更新プログラムの適用中にシャットダウンが実行された場合、OS が起動しなくなる可能性もございます。
【参考記事】
[1] インスタンスの再起動
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/AWSEC2/latest/WindowsGuide/ec2-instance-reboot.html
[2] インスタンスを停止するとどうなるか
https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/AWSEC2/latest/WindowsGuide/Stop_Start.html#what-happens-stop